Roosevelt menjalankan dua masa jawatan dari 1901 sampai 1909. . Sekembalinya dari Afrika pada 1912 , ia berusaha menjadi Presiden kembali. Namun kerana ia telah keluar dari Parti Republik, parti aslinya, ia tampil sebagai calon Presiden parti yang dibentuknya sendiri.

Sewaktu berkempen, seorang fanatik menembaknya di dada, tapi ia sembuh kembali.

Ia dikalahkan dalam pemilihan tahun itu oleh Woodrow Wilson.

Ia meninggal dunia pada 1919.